汉末，曹操和袁绍有很多交集。他们一起当官，一起杀宦官，一起举起义旗讨伐董卓，就像一对好的“同性恋朋友”，但很快他们就分道扬镳了(这是后话)。
在《三国演义》第五次之前，曹操当时已经是一个三十多岁的中年人了，但他的工作总是有点粗糙。他当面嘲笑将军何进。他贸然暗杀董卓，没有仔细计划，几乎当场死亡，这似乎与后来强大的英雄不太匹配。然而，英雄不是天生的，而是在人生的起起落落中锻炼出来的。第五次，“诸镇应曹公，破关兵三英战吕布”向读者呈现了低调冷静、礼贤下士的曹操。
曹操雕像
曹操是第一个举起义旗讨伐董卓的人。董卓的专政引起了很多大臣的不满。曹操自告奋勇刺杀董卓，差点当场曝光。他别无选择，只能跑回原来的地方，招募士兵，发放圣旨，写作，竖起“忠诚”的旗帜讨伐董卓。在讨伐董卓联盟的形成上，曹操取得了一项巨大的成就，赢得了更高的威望，他的人生达到了一个新的水平。
十七镇诸侯与曹操一军组成联盟，曹操作为发起人，当盟主是合理的，但他强烈推荐袁绍当盟主。曹操有自知之明。虽然他的祖父和父亲也有显赫的官位，但毕竟他是宦官后，腰杆不是很硬，诸侯也不是很看不起他。袁绍不然，袁氏是名门望族，所谓“四世三公，门多故吏，汉代名将之裔”，在朝廷有很高的威望，能服众。曹操不想成为盟友，命令四面八方，但他不能不耐烦地吃热豆腐。与其在诸侯之间生存，不如把袁绍推到前台。每个人都可以一起为自己的事业奋斗，但永远不要把自己放在火上。这是曹操的智慧之一。
袁绍走上前台，兴高采烈，尤其是联盟动员慷慨、激情、英雄，让人血液膨胀，值得成为一个著名的家庭。但袁绍也是曹操的“背景板”，相比之下，曹操的才华逐渐突出。袁绍出身高贵，不可避免地有些高贵的眼睛。
例如，对待刘、关、张。刘备因为黄巾的军事成就，做了平原命令，不能和诸侯平起平坐，只能站在公孙赞身后。在询问了细节后，袁绍让刘备坐下来，坐在最后，说：“我不尊重你的名爵，我尊重你是皇室的耳朵。”袁绍的意思很清楚，我给你刘备一个座位，不是因为你可以战斗，也不是因为你是平原命令，而是因为你的皇室后裔的身份。
当董卓部将华雄连斩余涉、潘凤两位将军时，诸侯们惊慌失措，关羽自告奋勇出战。袁绍和袁术非常生气。他们认为一个小马弓手大言不惭。我们没有人能把我们的将军看作是什么？突出著名家庭的傲慢和偏见。
袁术在账上大喝：“汝欺吾诸侯无大将耶？量弓手，安敢乱言！与我打出！曹操急止之说：“公路息怒。这个人既出大言，必有勇气；试教出马，如其不胜，责之未晚。袁绍说：“让弓手出战，一定要为华雄笑。操说：“这个人的外表不错，华雄安知他是弓手吗？关公说：“如果不胜，请斩某头。操教一杯热酒，和关公喝了上马。关公说：“酒倒下，某去便来。”
曹操大喜。玄德背后转出张飞，大声喊道：“我哥哥砍了华雄，不就在这里杀入关，活拿董卓，更多的时候待！袁术怒不可遏，喝道：“我的大臣还是自卑的，量一个县令下的小卒，安敢在这里炫武扬威！都赶出去了！曹操说：“得功者赏，何计便宜？袁术说：“既然公等只重一个县令，我就当告退。操说：“难道不能因一言而误大事吗？“命公孙瓒，带玄德、关、张回寨。众官皆散。曹操暗使人牛酒抚慰三人。
此时，曹操表现出了将军的风度和自我克制。首先，他能认识人。当他看到关羽的身材时，他认为这个人绝不是凡人；其次，他热爱天赋，愿意放下诸侯的身材，亲自为关羽倒酒；此外，面对袁绍和袁术兄弟对刘、关、张的训斥，曹操不仅照顾了盟友的脸，也照顾了刘、关、张的感受。这是曹操的第二个智慧。
曹操初步走近舞台中央，已经展现出高人一筹的才华和智慧，在群雄中领先。
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