抗战胜利后，尽管杜月笙与蒋介石已有过节与矛盾，但双方基本上井水不犯河水，表面上客客气气;在公开场合，杜月笙对蒋的政策均表示拥护，表态积极，捐款踊跃。但到1948年秋天，杜月笙与蒋家父子形成了正面冲突，发动攻击的，正是如日中天的蒋经国。
“太子”蒋经国上海“打虎”
1948年8月18日，南京政府下了一道经济处置法，实行所谓的币制改革，主要内容为：第一，以金圆券取代法币，法币须在11月20日前兑换为金圆券，金圆券1元折合法币300万元。第二，禁止黄金、白银和外币的流通、买卖或持有;所有个人和法人拥有之黄金、白银和外币，应于9月30日前兑换为金圆券，违者一律没收并予惩处。第三，严格管制物价，以8月19日价格为准，不得议价;实施仓库检查并登记，从严惩处囤积居奇者。蒋介石想通过这剂强心针挽救濒临崩溃的经济，以期内战能继续打下去。当时的社会舆论对政府实施经济管制、推行金圆券并不乐观。就连《中央日报》都喻之为割除发炎的盲肠：“割得好则身体从此康强，割得不好则同归于尽。”
蒋介石在各重要经济区域设立经济管制督导员，其中经济、金融中心上海区最为关键，督导员为央行总裁俞鸿钧，由蒋经国协助。于是，蒋经国以经济副督导员身份，带领他一手组建的经济勘建大队来到上海。几天后，蒋经国又挑选一万多名青年，组成大上海青年服务队(9月25日举行成立典礼，王升为总队长)。在动员会上，蒋经国鼓动队员们，对付那些抵制币制改革的巨商、富户、官僚，要拿出武松打虎的勇气，所以金圆券改革又称“打老虎”。蒋经国还设立密告箱，鼓励告发，同时在每周二、四公开接见市民，听取意见，“来见者甚多，都是一般穷苦无告的人”。蒋经国鼓动打虎队，对富豪毫不手软，标榜“只打老虎，不拍苍蝇！”他表示：
本人此次执行政府法令，决心不折不扣，决不以私人关系而有所动摇变更。
蒋经国和父亲蒋介石投机家不打倒，冒险家不赶走，暴发户不消灭，上海人民是永远不得安宁的。
凡为资本家辩护的，就是资本家的走狗。我们一定要使上海不再是投机家的乐园，而为上海人民的上海。
蒋经国怀抱大干一番的想法，希望通过督导币改和经管，在上海这样国内外瞩目的中心城市建功立业。蒋经国头顶“太子”身份，手持尚方宝剑，有自己的基干队伍和一套做法，内心有成就事业的冲动，上方又提供其表现舞台，名为协助，实为主管，坐镇上海，主持上海的币改和经管工作。他自承：“改革币制的方案，此乃挽救目前经济危局的必要办法，但问题是在于能否认真执行既定的方案，否则无论方案如何完整，还是失败的。督导上海方面的经济管制工作，因为自己从来没有做过经济方面的工作，一点亦没有经验，所以恐难有所成就。但既做之，则必须确实负责，认真去完成应负的责任。”
蒋经国本人还时常微服出巡，发现贪赃受贿的官员即严惩不贷，将一批批违法商人游街示众。8月23日和27日，蒋经国两次指挥上海的军警，到全市库存房、水陆交通场所搜查。当时上海资本家对币改的观望不定与消极抵制，令蒋经国颇为恼怒，他痛责：
若干商人在当面对你说得好好的，而背后则是无恶不作。
银行多做投机买卖，不晓得发了多少横财。现在要他们将外汇拿出来，都不大情愿。
上海有少数商人，实在太坏了。
凡触犯法令者，商号吊销执照，负责人法办，货物没收，并枪决了犯勒索罪的淞沪警备部科长张亚民、官员戚再玉、囤积居奇的商人王春皙。蒋经国召刘鸿生训话，批李铭“面红耳赤，神色颓唐”，斥周作民“垂头丧气，情绪紧张万分”。9月1日晚，蒋经国接到南京的电话批准严办大的投机商人。次日，蒋经国即开始行动，逮捕违反法令者64人，其中有中国民族资本榜首荣家的第二代干将、申新纱厂经理荣鸿元，米商万墨林，中国水泥公司常务董事胡国梁，美丰证券公司总经理韦伯祥。
于是，法币、黄金、白银、美金……上海市民半个世纪的积蓄，就这么在一夜之间消失了。仅宁波帮大佬刘鸿生一人，就被小蒋活生生“劝”出了800根金条和 250万美金。到10月份，上海共收兑黄金114万两，美金3452万元，港币1100万元，银子96万两，合计价值超过2亿美元。
试想，中国历朝历代，哪有一个政府会下达这么荒唐的命令，没收人民私藏的金银财富，强迫兑换成一张张日后成为废纸的“金圆券”？即便是清政府和袁世凯政府，都想不出这套滑天下之大稽、竭泽而渔的金融政策。金圆券改革的实质，是蒋家父子对大陆人民尤其是上海人民的最后一次搜刮。当然，小蒋是做得非常“认真”的。
“上海皇帝”杜月笙的反击
为了杀鸡儆猴，杜月笙之三子、中汇银行经理杜维屏因“囤货炒股”，在交易所外抛售永安纱厂股票2800股，被判8个月徒刑。杜公馆的管家、上海米业大王万墨林也以“非法囤积稻米”而被捕。一些报纸以通栏标题报道杜维屏入狱的消息，杜月笙威风扫地。
小蒋连小杜都敢抓，算是动了真格。众所周知，杜月笙在1927年为蒋介石的“四一二”清党立过汗马功劳，如今落得如此下场，在上海资本家和市民中引起的震动可想而知。一时间，蒋经国在500万上海市民心目中成了传奇人物，有人喊他“蒋青天”，有人称他“包公再世”。蒋公子的打虎行动，被当时的新闻大肆渲染。9月15日《新民报》晚刊的报道：
蒋经国年纪不大，四十左右，他过着一般青年人的生活，爱骑马，驾吉普，玩玩网球之类，照像，玩几套魔术，看看电影，京戏，样样都来。自来上海后，因为工作忙碌，这些娱乐消遣的时间，都被剥夺了，他却并未为此而叫苦。他自白的说工作并未影响他的日常生活，早晨七时左右起来，晚间十一时左右安息。惟据他的秘书说：最近因公事太多，当迟至夜二时才睡。
他没有特殊的嗜好，在渔轮中四个小时，未见他吸一支烟，大概不会吸烟，在家中吃的是家乡宁波小菜。他自己说：对西菜毫无兴趣，无事也爱读一点旧俄作家托尔斯泰、屠格涅夫的小说，一切都平凡的像一般青年一样，至少在船上四小时，他没有表现一点公子哥儿的旧习，和大官的臭架子。从他的皮鞋后跟钉着橘瓣型的铁钉，和前头开缝裂口，但并未连起来的情形看来，此公生活相当节约，朴实，而又不拘小节。
火烧到了杜月笙头上。当《中央日报》刊登的杜维屏戴手铐被捕的照片放在他面前时，他感到这个面子失得太严重了，难以接受。甚至市面上已有谣言，说杜月笙也被蒋经国扣押了。
其实早在币制改革前夕，蒋介石曾把杜月笙、刘鸿生等召到南京去商谈，要求合作;而杜也预感到一些不良征兆，曾将家中之人召集到十八层楼(今锦江饭店)，要求每人服从政府，谨慎从事，将黄金白银外币全部兑换成金圆券。但杜月笙无论如何想不到，“打老虎”会打到自己头上来。对外他硬气地讲：“怕什么，我有八个儿子，缺了维屏，绝不了杜门。”他让《商报》刊登公开信，表示：
二十年来，镛之拥护领袖，服从政府，如所周知……币制改革，只能成功，不许失败，为心所企求，经国先生执法如绳，不枉不纵，深致敬佩，何致以事涉私情，有所非议。
但事实上，“上海皇帝”杜月笙无法咽下这口气。杜立即电话给钱新之、章士钊、陆京士等来寓所议事，第二天又邀黄炎培、刘鸿生、盛丕华、徐采丞等商量，决定了反击策略。杜吩咐徒子徒孙四处活动，收集蒋氏姻亲豪门在上海囤积居奇的情报。
9月下旬的一天，蒋经国在浦东大楼召集上海工商巨头开会，对部分人在实施经济管制中阳奉阴违的做法，进行诘责和威胁：
有少数不明大义的人，仍在冒天下之大不韪，投机倒把，囤积居奇，操纵物价，兴风作浪，危害国计民生。本人此次秉公执法，谁若囤积逾期不报，一经查出，全部没收，并予法办！
蒋经国刚说完，杜月笙便不紧不慢地说：
犬子维屏违法乱纪，是我管教不严，无论蒋先生怎样惩办他，是他咎由自取。不过，我有个请求，也是今天到会各位一致要求，请蒋先生派人到扬子公司查一查。扬子公司囤积的东西，在上海首屈一指，远远超过其他各家。希望蒋先生一视同仁，把扬子公司囤积的物资同样予以查封，这样才能使大家口服心服。
扬子建业公司一直是倒卖外汇、走私商品的最大官倒企业，自金圆券改革以来，它又是上海最嚣张的囤积大户，它在锦江饭店斜对面的仓库里(该址后为锦江出租汽车公司，现为迪生百货公司)，堆满了从汽车到毛料的各种物资。
杜月笙突如其来的一番话，大出蒋经国意料，他马上意识到了杜的险恶用意。因为扬子公司的董事长和总经理，就是宋美龄的外甥、自己的亲表兄弟、前行政院长孔祥熙的儿子——孔令侃。可既然自己每天口口声声说“秉公执法”，此刻已没有退避余地，便当众宣称：“扬子公司如有违法行为，我也一定绳之以法！”杜月笙连忙说：“好，好！那我敬候佳音。”说罢两袖一甩，走出了会场。
蒋经国心里很明白，查处扬子公司，绝不像他表态那么容易。宋美龄没有生育子女，故而对孔令侃宠爱有加，视如己出;另外蒋、孔、宋三家的关系，蒋经国心里也很清楚。因此，在动不动孔、动的尺度问题上，一直很谨慎。但孔令侃有恃无恐，根本不把蒋经国经济管制的法令措施放在眼里。这种不合作的态度，也着实让蒋经国恼火。蒋经国到上海后规定午夜12点以后宵禁，不许通行，可孔令侃偏偏于宵禁时开车闯关而过;明令不准囤积居奇，可孔令侃偏偏顶风大量囤积物资，还弄得上海滩路人皆知……如今，杜月笙将了一军，蒋经国不得不表态。
这一表态不打紧，整个上海，全体工商界都拭目以待。蒋经国在全社会的关注下，10月7日，命令经济大队长程义宽查封扬子公司，但孔令侃并没有像荣鸿元、杜维屏那样锒铛入狱。对蒋经国在关键时刻未下手逮捕小孔，杜月笙不依不饶，再度反击，他动员所有的工厂，以原料缺乏为辞，全部停产，并唆使徒众参与黑市交易，掀起抢购风潮，借以报复。
一时，上海、南京、北平争相报道“扬子公司案”。有为蒋经国“清算豪门”叫好的，亦有因查封之后没有下文而不满的，“只拍苍蝇，不打老虎”的说法在街头传播开来。就在这叫好与质疑并存的日子里，新经济改革已渐呈强弩之末，由于物资奇缺，生产萎缩得不到根本改观，物价开始回升，抢购之风又起……新一轮更险恶的经济紊乱已露端倪。
其实，蒋经国查封扬子公司后，打算六亲不认，对孔令侃进行处置，但还没动手，宋美龄就找上门来了。扬子公司被查封后，孔令侃才发现对蒋经国看走了眼，匆匆赶到南京向小姨妈求救。宋美龄专程赴沪，以中秋佳节家庭聚会相约，把蒋经国、孔令侃召到永嘉路上的孔家宅院。宋美龄劝解说：你们是表兄弟，一家人有话好说。蒋经国随即要求孔令侃顾全大局。孔一听便急了：什么！你把我的公司都封了，还要我顾全大局？接着两人争得不可开交。蒋经国见孔不可理喻，甩下一句“我蒋某一定依法办事！”头也不回地走了。
孔令侃也不示弱，对着蒋经国的背影喊道：你不要逼人太甚，狗急了还要跳墙呢！如果你要搞我的扬子公司，我就把一切都掀出来，向新闻界公布我们两家包括宋家在美国的财产，大家同归于尽！
宋美龄无计可施，遂急电正在北平的蒋介石，说上海出了大事，要他火速返回处理。当时北平的战事已焦头烂额，蒋介石是专门去督战的。接电报后，蒋介石只好将一切托付给傅作义，坐着以他夫人名字命名的美龄号专机，急急飞赴上海。不明就里的傅作义对此极为不满，只能长叹一声：“蒋先生是不爱江山爱美人。”
10月8日，蒋介石自北平直飞上海，宋美龄挡了一切人，连蒋经国都没见成，她独自对夫君反复陈述扬子公司案的利害关系。最终，蒋介石被她说服了。翌日，蒋介石召见蒋经国，开头第一句话就是“和为贵”。半小时后，蒋经国从蒋介石处出来，像一只斗败的公鸡。蒋经国在日记中隐讳了蒋介石干预扬子公司舞弊案，只含混其词地记载说：
清晨拜见父亲，报告上海情况。目前有许多问题尚未解决，但亦不忍报告，盖不愿烦父之心也。
对于扬子公司舞弊案，他一反其公开查处的表白，在日记中写道：
XX公司的案子，弄得满城风雨。在法律上讲，XX公司是站得住的。倘使此案发现在宣布物资总登记以前，那我一定要将其移送特种刑庭。总之，我必秉公处理，问心无愧。但是，四处所造成的空气，确实可怕。凡是不沉着的人，是挡不住的。
当年蒋经国的亲信贾亦斌亲身经历了此事：
贾亦斌找到蒋经国在上海逸村的寓所，开门见山地告诉蒋经国，是专为孔令侃案而来。此案若不办理，岂不真如报纸所说，是“只拍苍蝇，不打老虎”的骗局？这一段，蒋经国被诸多棘手之事缠绕，心绪烦乱，见贾亦斌总揪着这他避之唯恐不及的事不放，认为他一点也不体谅自己苦衷，气得放开沙哑的喉咙喊起来：孔令侃又没有犯法，叫我如何办他？
见这位信誓旦旦“秉公执法”、声称与贪污腐败势不两立、一度那么强硬的人，突然变得这么软弱，甚至无视事实，为大经济罪犯辩护，一种从未有过的失望，一股爱诚怒烈的冲动，驱使贾亦斌一拍桌子站了起来：“孔令侃没犯法谁犯法？……你这话不仅骗不了上海人民，首先连我都骗不过！”
贾亦斌回到寓所，掌灯伏案，给蒋经国写了封14页的长信，但一切为时已晚。
蒋介石的座机驾驶员衣复恩后来回忆：
扬子公司事件落幕后的某日，宋美龄搭总统座机要从上海回南京，坐机停在上海龙华机场，宋美龄特地在机上约见蒋经国。蒋太子急匆匆登机与宋美龄见面，关门密谈片刻，蒋经国脸色沉重步出机舱。自那天起，上海“打虎”成为历史名词。
第二天，上海警察局召开新闻发布会，宣布“扬子公司所查封的物资均已向社会局登记”。而大肆报道“扬子案”的《大众晚报》、《正言报》被勒令停刊。经济管制的寿命仅维持了70天，蒋经国苦心建立起来的整肃权威烟消云散，市场信心瞬间崩溃，小蒋以一己之力与恶势力斗、拯救党国的梦幻也随之破灭。在向上海人民道歉后，蒋经国黯然而去。
实际上，蒋经国要长期在上海实行限价政策，也不可能。强令限价违背了经济规律，限价后工厂因原料来源缺乏而减产停工;商店进货困难，只能以销售存货维持;外地物资和原料因限价而不愿运进上海，攸关民生的大米入沪数量从每日数千石剧降为数十石。这些情况必然导致市场和民心恐慌，发生抢购，动摇限价。10月底开始，上海市面上掀起抢购狂潮，杜月笙管家回忆：
凡属官价出售的东西，不论穿的用的吃的，从黄金到粮食都抢购一空，黑市物价一日三变，仍然不受限价的约束，于是金圆券的价值直线下降，蒋家政权的威信扫地……当时市面上传言，这抢购风潮就是杜月笙和与他有关的各方面合谋搞起来的，真相如何，我不清楚。
这抢购风潮不会与杜月笙没有关联。
蒋经国上海“打虎”无疾而终。当杜维屏回到杜公馆时，受到了盛大的欢迎。杜月笙非常得意地说了句“强龙终究斗不过地头蛇”。
评论者储安平的炮轰
数年后，时过境迁，有一则插曲，说蒋经国在台北一餐厅偶遇杜维藩，当众致歉，当然这是杜月笙长孙杜顺安的回忆：
祖父去世，我们一家人到了台湾，某日，我们去台北市长安东路一家广东烧腊餐厅吃饭，刚好蒋经国也在那家餐厅里用膳，蒋经国那时住台北六条通，和那爿广东烧腊店隔街相望。他见我们一家人也在用餐，马上走了过来，和父亲握手致意，蒋经国坐在父亲身边，以上海话告诉我父亲：“上海的事情我感到抱歉！”蒋经国这句抱歉，一笔勾销了过往仇隙，过去的恩恩怨怨，俱往矣！
当然，1948年，最感愤怒的是上海的老百姓。在上海办《观察》杂志的储安平对当政者的炮轰，可谓代表了民众的心声：
多少老百姓的血汗积蓄，就滚进了政府的腰包里去。政府拿这些民间的血汗积蓄，去支持他的戡乱，使所有国家的一点元气，都送到炮口里轰了出去！
一个只要稍微有点良心的政治家，对此能熟视无睹，无疚于中吗？
他用上海话直截了当地批判国民党的统治：
七十天是一场小烂污，二十年是一场大烂污！烂污烂污，二十年来拆足了烂污！